本賽季，萊斯特城經歷了一個噩夢般的開局，但詹姆斯-麥迪遜一直是球隊的亮點。當地時間本周一，他幫助萊斯特城贏得了新賽季的首場勝利，4-0戰勝諾丁漢森林之后，球隊擺脫了墊底，
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狐貍城主帥羅杰斯的壓力得以稍微緩解。曼聯名宿加里-內維爾在節目上稱贊詹姆斯-麥迪遜：“一名狀態出色的優秀球員。”
在此前的7場英超比賽中，羅杰斯的球隊只拿到了1分，
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這也讓他的執教能力受到了嚴重質疑。有些人認為，
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羅杰斯之所以還能保住帥位，是因為他的違約金太高，而目前深陷財務壓力的萊斯特城沒辦法在經濟拮據的情況下解雇他。
但是，在羅杰斯和萊斯特城陷入困境之際，被三獅軍團主帥索斯蓋特棄用的詹姆斯-麥迪遜站了出來，他在球場內外都以身作則。在萊斯特城最近的騷亂之中，
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羅杰斯一直保持著對麥迪遜的支持，
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而球員也將近年來的成長歸功于羅杰斯。
當被問及2021年與羅杰斯的合作時，麥迪遜說道：“我在球場內外的各個方面都有所進步，我認為他幫助我達到了一個新的水平，所以我非常感激，
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因為他也為此付出了很多努力。他關心如何讓我成為一名更好的球員，我非常尊重他，希望我們能長期合作。”
在與羅杰斯合作期間，麥迪遜幫助球隊贏得了足總杯和社區盾，他的各項數據也非常出色。他原本希望這能幫助他贏得去往卡塔爾世界杯的門票，但遺憾的是，他似乎無法入選卡塔爾世界杯英格蘭隊大名單。無論出于什么原因，索斯蓋特似乎根本不信任他。
然而，麥迪遜本人表示，他不會放棄爭取英格蘭隊位置的努力：“我并不天真，我知道英格蘭前鋒線有頂尖球員，但我有一種自信，我相信自己可以進入頂尖球員一類。我必須有‘我會強行進入’的心態。我想這里有我的位置，所以我會繼續努力，為萊斯特城和主帥做出貢獻。”
（編輯：小羅），
